Una carta imposible
James Sunderland ha vuelto a Silent Hill por una razón que no tiene ningún sentido: una carta de su mujer, Mary, que murió hace tres años. En ella le pide que la busque en «su lugar especial» de la ciudad. La aventura empieza en unos servicios públicos junto al mirador de la carretera. No hay nada que recoger dentro, así que sal por la puerta del fondo y presta atención a la escena en la que James recuerda la carta.
Cuando recuperes el control, acércate a la puerta abierta del coche de James y coge el mapa de Silent Hill. Es el mapa general de la ciudad y James irá anotando en él todo lo que descubra: calles cortadas, puertas cerradas y lugares importantes. Consúltalo a menudo, porque es tu mejor herramienta durante todo el juego.
El sendero hacia el pueblo
La carretera está cerrada, así que cruza a la acera de enfrente y baja por las escaleras del cartel de Toluca Lake. Sigue el largo sendero entre los árboles sin hacer caso de los ruidos de fondo. Bastante más adelante, a la derecha, verás un pozo: asómate con 
y encontrarás una baldosa roja. Es el punto de guardado de Silent Hill 2, que aparecerá en forma de cuadro rojo en todo el juego.
Continúa hasta una verja y, al cruzarla, conocerás a Ángela en el cementerio. Tras la conversación, la única salida es otra verja junto al edificio del fondo. El camino sigue hasta una zona vallada y la boca de un túnel. Cruza la puerta con el cartel de peligro, atraviesa el túnel y corre hasta el cruce de Sanders Street con Wiltse Road.
Si ya has terminado el juego: a mitad del camino entre el cementerio y el túnel oirás una motosierra en marcha. Está clavada en unos troncos y puedes llevártela como arma. Es el primer objeto secreto y solo aparece en partidas posteriores a la primera.
El rastro de sangre
No tiene sentido ir hacia el este: las dos callejuelas de esa zona están cortadas (acércate a ellas si quieres que queden tachadas en el mapa). En una mesa de la acera de enfrente hay un botiquín. Después avanza por Sanders Street hacia el oeste hasta el cruce con Lindsey Street, donde una mancha de sangre en el asfalto activa una escena: una criatura se aleja entre la niebla.
Sigue el rastro de sangre por Lindsey Street hacia el norte y luego por Vachss Road hacia el este. Por el camino encontrarás una bebida isotónica en la acera derecha. En Vachss Road, también a la derecha, hay un patio cerrado: abre la verja con y dentro tendrás un punto de guardado y dos bebidas isotónicas más.
La radio y el primer monstruo
Vuelve a Vachss Road y sigue hacia el este hasta el final. Oirás el ruido de interferencias de una vieja radio. Pulsa para atravesar la empalizada y verás una escena en la que James se hace con un Tablón de madera con clavos. Úsalo contra el monstruo que se acerca: mantén 
para ponerte en guardia y golpea con .
Al salir, James se queda con la Radio. Su ruido estático te avisará de que hay enemigos cerca durante todo el juego, aunque no los veas por culpa de la niebla.
La llave de los apartamentos
Regresa al cruce de Lindsey con Katz (Lindsey Street está cortada por el norte) y sube por Martin Street hasta el final. Cuidado con la furgoneta blanca de la izquierda: debajo se esconde un monstruo que te dará un buen susto. Acaba con él y acércate al cuerpo ensangrentado de la pared del fondo. A su lado está la Llave de los apartamentos.
Esta llave abre la verja de los Wood Side Apartments. Ve hacia allí por Katz Street. Al otro lado de la verja hay un patio que rodea el edificio. Antes de entrar por la puerta de madera de enfrente, fíjate en el callejón de la derecha, que termina en un contenedor de basura: volverás a él más adelante. Un poco más a la derecha hay otra puerta como la de la entrada, cerrada por ahora. Podrás abrirla desde dentro.
Objetos importantes
- Mapa de Silent Hill: en el coche de James, nada más salir de los servicios públicos.
- Tablón de madera: James lo coge durante la escena del primer monstruo, al atravesar la empalizada de Vachss Road.
- Radio: se recoge automáticamente después de acabar con ese primer monstruo.
- Llave de los apartamentos: junto al cuerpo ensangrentado del final de Martin Street.
- Motosierra (secreto): clavada en unos troncos entre el cementerio y el túnel. Solo aparece si ya has terminado el juego.